Rob Dyrdek gördeszkázásban elért sikerein kívül rendezői és szereplői tehetségét is szeretné megmutatni, amire bizonyíték a megannyi MTV-n futó műsora, mint például a nálunk is vetített Rob and Big, melyben nagyra nőt testőrével lazul, vagy az álomparkjában történtekről forgatott Rob Dyrdek's Fantasy Factory, ami már a harmadik szezonját éli. Rob felülmúlva a szériákat 2008 táján egy egész estés filmet is készített Street Dreams címmel. Az alkotás egy átlagos gördeszkás hétköznapjain keresztül próbálja szemléltetni a sport gyönyörű pillanatait és árnyoldalait, mindezt neves profikkal egy filmdráma történetébe ágyazva. Főszerepben a klasszis Paul Rodriguez, kinek édesapja elismert színész és komikus, rajta kívűl említésre méltó karakter még Ryan Sheckler és Terry Kennedy neve, de a film képkockáin többek közt maga Dyrdek is megjelenik. Az amerikai premier 2009 június 12-én sok híresség jelenlétével már lezajlott, ám azóta nem sokat hallatott magáról a mű. Eddig kellett csak várni a dolgokra, a Street Dreams október 26-án DVD-n is megjelenik, hogy hozzánk mikor jut el azt nem tudni mozikba sajnos nem kerül az biztos. A trailerek mellett szerencsére már a film első hat percét meg is tekinthetjük:
